Urodził się w Szwecji w rodzinie estońskich uchodźców. Ukończył studia z zakresu psychologii na uniwersytetach Columbia i Pennsylvania. W latach 80. pracował jako dziennikarz w Radiu Wolna Europa, a po odzyskaniu przez Estonię niepodległości był ambasadorem w USA, Kanadzie i Meksyku. W latach 1996-1998 po raz pierwszy sprawował urząd ministra spraw zagranicznych. W 1999 r. Ilves uzyskał mandat do Riigikogu i ponownie stanął na czele ministerstwa spraw zagranicznych, którym kierował do 2002 r. W pierwszych estońskich wyborach do Parlamentu Europejskiego w 2004 r. uzyskał mandat eurodeputowanego. W latach 2006-2016 sprawował urząd prezydenta Estonii.